Sinopse: Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.